Jenna Tales a crescut în Statele Unite cu identitatea ei transgender, păr șaten, ochi căprui și atractiv, forma corpului subțire, 170 cm înălțime, 34B-26-36s, și caracteristici feminine naturale care au evidențiat industria adultă, venerând scenele pasionale în care fundul și carisma ei au impresionat partenerii. În 2017, a debutat în filmul erotic Trans Pison de la Trans 500 Studios, unde a atras atenția asupra sa prin acțiuni anale și orale dure și apoi a continuat rapid cu scena din ShXXX XXX: Florida Road Trip # 6 cu excursie, care a început cariera sa în filme erotice trans hardcore. Lucrările sale au fost publicate pe Trans500.com, Grooby Productions and Evil Angel, inclusiv seria Transsexual Road Trip cu penetrare intensă, Trans Latina Hardcore cu accent latin pe cele mai bune și cupe, precum și videoclipurile sale solo, cum ar fi Jenna Tales Solo Masturbation, în cazul în care el a ademenit TS Playground cu jucării și atingeri senzuale și acțiuni goale. A apărut pe DVD-uri Trans-Visions și Tranny Tease cu alte staruri trans, precum Alexa Campbell sau Venus Lux, care i-au adus recunoaștere internațională pe Transgender Erotica Awards, unde a fost nominalizat pentru cea mai bună nouă categorie de performanță trans, lăudând frumusețea sa feminină, stilul liber și corpul flexibil, ideal pentru scenele gonzo și fetiș. În timpul carierei sale, el a filmat aproximativ 10 scene între 2017 și 2019, în principal în filme erotice anal, oral și duo, unde a impresionat regizori cu foc și deschidere, dar din cauza provocărilor sociale ale identității trans, el a ales să se sărbătorească, și deși s-a retras după 2019, fanii săi continuă să-și venereze clipurile de arhivă pe platforme precum Pornhub sau xHamster, unde are o audiență loială din cauza recursului său luxuriant.